Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе по прозвищу Кот, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Он возвращается в родной город, но быстро понимает, что прошлое не хочет его отпускать. Старые «друзья» из криминального мира, в первую очередь его бывший подельник и теперь влиятельный делец Гарри, сразу же предъявляют на него права, считая Егору обязанным за старые долги и пролитую кровь. Однако сам Кот твердо решил завязать с преступностью, он находит работу вышибалой в ночном клубе и пытается выстроить хрупкие, новые отношения с официанткой Катей, которая ничего не знает о его тюремном прошлом. Эта попытка обычной жизни постоянно подвергается испытаниям, так как Гарри и его люди методично затягивают Егора в свои новые аферы, используя против него как шантаж, так и прямую угрозу, ставя героя перед сложнейшим моральным выбором между спокойным будущим и верностью старым понятиям и людям. Постепенно конфликт перерастает в открытую войну, где на кону стоит не только свобода Егора, но и жизни тех немногих, кто ему дорог. Гарри, понимая, что не может просто вернуть себе старого товарища, решает его уничтожить, запуская цепь жестоких и коварных провокаций. Егор вынужден снова вспомнить все свои старые навыки и инстинкты, чтобы противостоять надвигающейся угрозе, но теперь он действует по своим собственным правилам, находя неожиданных союзников среди таких же, как он, людей, пытающихся уйти от своего прошлого. Сюжет погружает зрителя в напряженный водоворот интриг, погонь, двойных сделок и разборок, где каждый шаг может стать последним. Первый сезон заканчивается на высокой драматической ноте, оставляя центральные противоречия неразрешенными, а судьбу главного героя — подвешенной в воздухе, что создает мощное напряжение и ожидание продолжения, заставляя задуматься о том, возможно ли вообще полностью искупить вину и спрятаться от теней вчерашнего дня.